転職すべきか迷ったら？2回転職してわかった後悔しない判断基準と始め方

「このまま今の会社にいていいのかな？」

「転職したら給料が上がるかもしれない。でも失敗したらどうしよう……」

社会人として何年か働いていると、一度くらいこんなことを考えたことがあるのではないでしょうか。

私もそうでした。

私は新卒で大手食品メーカーに入社し、研究開発の仕事をしていました。

仕事そのものが嫌だったわけではありません。

会社にも大きな不満はありませんでした。

それでも20代後半になったころ、

「このまま20年後も同じような仕事をしているのかな」

「もっと違う仕事も経験してみたい」

「海外に関わる仕事をしてみたい」

そんな気持ちが少しずつ大きくなっていきました。

そして31歳のとき、日系大手食品メーカーの研究開発職から外資系メーカーの営業職へ転職。

37歳でもう一度転職し、その後はマーケティングや事業開発など、さらに仕事の幅を広げてきました。

そんな私が2回の転職を経験して、今一番伝えたいことがあります。

転職すべきか迷っている段階では、まだ転職すると決めなくていい。

まずは転職活動をしてみればいいんです。

求人を見る。

自分の市場価値を確認する。

職務経歴書を書いてみる。

興味のある企業の話を聞いてみる。

その結果、

「やっぱり今の会社の方がいいな」

と思えば残ればいい。

反対に、

「こんな仕事があるなら挑戦してみたい」

と思えば、そのとき初めて転職すればいいんです。

転職活動をすることと、転職することは別です。

この記事では、2回転職した私自身の経験をもとに、

転職すべきか迷ったときの判断基準、今の会社に残った方がいいケース、転職で得られるもの、自分の市場価値を確認する方法、転職活動の始め方までまとめて解説します。

転職を無理におすすめする記事ではありません。

「転職する」「今の会社に残る」のどちらも自分で選べる状態をつくる。

そんなつもりで読んでいただけたらうれしいです。

結論｜転職すべきか迷ったら「転職活動」だけ始めてみよう

最初にこの記事の結論です。

転職すべきか迷っているなら、

会社を辞めるのではなく、まず転職活動だけ始めてみる。

私はこれが一番いいと思っています。

「転職するか、今の会社に残るか」

この2択だけで考えるから、苦しくなるんですよね。

でも実際には、

今の会社で働きながら転職活動をして、条件のいい会社があれば転職する。

いい会社がなければ、そのまま残る。

という第3の選択肢があります。

私自身も、最初から「絶対に転職するぞ！」と決めて転職活動を始めたわけではありません。

求人を見たり、いろいろな会社の説明を聞いたりしているうちに、

「世の中にはこんな仕事もあるんだ」

「自分の経験でも応募できるんだ」

と少しずつ視野が広がっていきました。

転職活動をすると、自分の会社を外から見ることができます。

これはかなり大きいです。

今の給料は高いのか低いのか。

自分の経験は他社でも通用するのか。

もっと面白そうな仕事はあるのか。

反対に、今の会社は意外と恵まれているのか。

比較対象ができて、初めて分かります。

だから、まだ答えを出す必要はありません。

まずは判断するための材料を集めましょう。

転職すべきか迷うのは当たり前

初めて転職するときは怖いです。

私も相当悩みました。

新卒から何年も働いている会社には、すでに出来上がった環境があります。

仕事にも慣れている。

人間関係もできている。

毎月給料も振り込まれる。

福利厚生も分かっている。

そこから転職すれば、仕事も上司も同僚も会社のルールも変わります。

場合によっては勤務地や生活時間まで変わります。

しかも、新しい会社が自分に合うかどうかは、実際に働いてみないと完全には分かりません。

そりゃ不安になりますよね。

家族がいれば、自分一人だけの問題でもありません。

私も最初の転職では、

「今の会社に残った方が安全なんじゃないか」

と何度も考えました。

でも今振り返ると、転職そのものと転職活動を一緒に考えてしまっていたことが、余計に不安を大きくしていたのだと思います。

会社を辞めるのは大きな決断ですが、会社を辞めずに外の世界を見ることはできます。

まずはここを分けて考えてみてください。

転職すべきか迷ったときの5つの判断基準

では、実際に今の会社に残るか転職するか、何を基準に考えればいいのでしょうか。

私は次の5つを確認するのがおすすめです。

①今の不満は会社の中で解決できるか

最初に考えたいのはこれです。

「なぜ転職したいのか？」

そして、

「その問題は、本当に会社を辞めないと解決できないのか？」

を考えてみてください。

たとえば、

上司と合わないのであれば、異動によって解決するかもしれません。

仕事内容に飽きているのであれば、社内公募で違う仕事に挑戦できるかもしれません。

給料が低いのであれば、昇進や職種変更で改善する可能性もあります。

今の会社で解決できるのであれば、無理に転職する必要はありません。

一方で、

何年待っても状況が変わりそうにない。

会社の制度そのものに不満がある。

やりたい仕事が会社の中に存在しない。

そんな場合は、外を見る意味が大きくなります。

②3年後・5年後に給料や役割が上がっていきそうか

今の給料だけで判断するのではなく、

「この会社にあと3年、5年いたらどうなっているか」

を想像してみてください。

給料はどれくらい上がりそうでしょうか。

役割は広がりそうでしょうか。

新しい仕事を任せてもらえそうでしょうか。

今より面白い仕事ができそうでしょうか。

私が最初に転職を考えたきっかけの一つも、40代の先輩を見たことでした。

もちろん立場は上がっていましたが、仕事内容そのものは20代だった私とそれほど違わないように見えました。

「自分も20年後まで同じような仕事をしているのかな」

そう思ったとき、急に不安になりました。

会社に残ることも、一つの選択です。

何もしないことではありません。

その会社に自分の3年、5年を使うということです。

だからこそ、残った先に何があるのかも考えてみる価値があります。

③市場価値につながるスキルや経験が増えているか

私は給料と同じくらい、これを重要視しています。

今の会社で働き続けて、

「5年後の自分は、今より転職市場で価値の高い人材になっているか？」

と考えてみてください。

専門性が高まる。

マネジメントを経験できる。

海外の仕事ができる。

大きなプロジェクトを任される。

新しい職種を経験できる。

こうした経験が積み上がっているのであれば、今の会社に残る意味は十分にあります。

怖いのは、

会社の中では評価されているけれど、会社を一歩出た瞬間に使える経験がほとんどない。

という状態です。

会社の看板ではなく、自分自身に何が残るのか。

一度考えてみるといいと思います。

転職市場では、英語力だけでなく専門性を持っていることも大きな武器になります

④仕事内容に興味を持てるか

給料が高ければ何でもいいかというと、そうでもありません。

仕事は人生のかなり長い時間を使います。

まったく興味を持てない仕事を何年も続けるのは、やっぱりつらいです。

もちろん、

「仕事が毎日楽しくて仕方ない！」

なんて状態である必要はありません。

私もそんな日はほとんどありません。笑

でも、

「もう少しこの分野を知りたい」

「この仕事なら経験してみたい」

くらいの興味はあった方がいいと思います。

私の場合は研究職から営業職へ転職しましたが、食品業界そのものは変えませんでした。

食べることが好きでしたし、食品に関わる仕事は続けたかったからです。

この経験は、その後のキャリアにもつながりました。

⑤働き方は自分と家族に合っているか

忘れられがちですが、かなり重要です。

勤務地。

通勤時間。

残業時間。

休日。

在宅勤務。

転勤の可能性。

こうした条件も含めて考えましょう。

たとえば年収が50万円上がったとしても、

通勤が毎日2時間増える。

残業が大幅に増える。

家族と過ごす時間が減る。

これでは本当に生活が豊かになったのか分かりません。

特に家族がいる場合、転職は自分だけの問題ではありません。

引っ越しを伴えば、パートナーの仕事や子どもの学校にも影響します。

給料だけでなく「時間」も転職条件に含める。

これは2回転職した今でもかなり大切だと思っています。

転職を考えた方がいいケース

ここまでの5つの判断基準を踏まえると、私は次のような場合には一度転職活動をしてみる価値があると思っています。

今の会社では不満の原因を解決できない

個人の努力や異動では解決できず、会社の制度や事業そのものが原因になっている場合です。

何年待っても変わりそうにないのであれば、環境そのものを変える方が早いこともあります。

給料・仕事内容・スキルが何年も停滞している

数年前と比べて、

給料もほとんど変わらない。

仕事内容も変わらない。

新しい経験も増えていない。

そんな場合は、一度外の世界を見てもいいと思います。

会社に残っているだけでは、自分の市場価値が上がるとは限りません。

今より魅力的な選択肢が外にある

これは実際に転職活動をしてみないと分かりません。

給料が上がる。

面白そうな仕事ができる。

新しいスキルが身につく。

働き方が改善する。

こうした会社が実際に見つかったのであれば、そのとき初めて今の会社と比較すればいいんです。

外資系企業もその選択肢の一つです。

私自身は31歳で外資系企業に転職したことで、仕事の幅も給料も大きく変わりました。

外資系企業への転職に興味がある方は、6年半働いて感じたメリット・デメリットもまとめています。

外資系企業とは？6年半働いてわかったメリット・デメリットと転職前に知っておきたいこと｜これから人生研究会

今の会社に残る選択を考えたいケース

一方、転職しない方がいいケースも当然あります。

不満が一時的なもの

繁忙期で忙しい。

たまたま嫌な仕事を担当している。

特定の上司と合わない。

こうした問題は時間や異動で解決する可能性があります。

勢いだけで会社を辞める必要はありません。

今の会社でまだ得られる経験がある

今後大きなプロジェクトを任されそう。

新しいポジションに挑戦できそう。

身につけたい専門性がある。

そういう場合は、今の会社でもう少し経験を積んでから転職しても遅くありません。

その経験が次の転職を有利にしてくれる可能性もあります。

外を見ても今より魅力的な会社がない

これも立派な結論です。

転職活動をした結果、

「うちの会社、意外と給料いいな」

「こんなに休める会社は少ないんだ」

「今の仕事って結構面白いのかも」

と気づくことがあります。

それなら今の会社に残ればいいんです。

転職活動をして転職しなかったからといって、失敗ではありません。

比較したうえで今の会社を選んだ。

これは何も知らずに残るのとは、かなり意味が違います。

年収だけで転職先を決めない

私は転職するとき、年収はかなり大切だと思っています。

実際、転職直後には必ずといっていいほど大変な時期があります。

知らない会社。

知らない人。

知らない仕事。

私も、

「転職しなきゃよかったかな」

と思う瞬間はありました。

そんなときに、給料が上がっていることは一つの支えになります。

元の会社より給料まで下がっていたら、

「何のためにこんな苦労をしているんだろう」

と思ってしまいますよね。

ただし、年収だけで会社を選ぶのも危険です。

私は、

年収＋スキル＋仕事内容＋働き方

をセットで考えるのがおすすめです。

年収が100万円上がっても、

毎日終電。

興味のない仕事。

新しいスキルも身につかない。

という会社なら、長く働き続けるのは難しいでしょう。

反対に年収アップがそれほど大きくなくても、

専門性が高まる。

その次のキャリアにつながる。

働く時間が短くなる。

という転職なら、十分価値があります。

転職先だけでなく、

「その会社で3～5年働いた後、自分はどうなっているか」

まで考えてみることをおすすめします。

転職すると年収以外にも得られるものがある

私は2回転職しました。

私の場合、転職によって得られたものの一つが、やはり年収アップです。

実際に、過去の源泉徴収票などをもとに、最初に就職したときの年収を100として、その後の年収推移を振り返ってみました。

「そのまま最初の会社に残っていた場合」と「実際に2回転職した場合」を比較したのが、下のグラフです。

あくまで私個人のケースなので、転職すれば必ず年収が上がるというわけではありません。

それでも私の場合は、会社や職種を変えながら経験を積んだことで、転職しなかった場合よりも年収を大きく伸ばすことができました。

こうして数字だけを見ると、転職のメリットは「年収が上がったこと」に見えるかもしれません。

もちろん、収入が増えたことは大きなメリットでした。

でも、2回の転職を経験した今振り返ると、転職によって得られたものはお金だけではありません。

むしろ長い目で見ると、

「人脈が広がった」

「経験できる仕事が増えた」

「会社が変わっても働けるという自信がついた」

といったことも、その後のキャリアに大きく影響しています。

ここからは、私が転職によって得られた年収以外のものについて紹介します。

視野と人間関係が広がった

新卒で入った会社は、大手食品メーカーの研究開発部門でした。

周囲には似た経歴の人が多く、仕事の進め方にも一定のルールがありました。

そこから転職したのは、外資系の比較的小さな会社です。

学歴。

職歴。

考え方。

仕事の進め方。

すべてバラバラでした。

最初は面食らいました。

でも違うタイプの人と働くことで、

「こんなやり方でもいいんだ」

「今まで当たり前だと思っていたことは、別に当たり前じゃなかったんだ」

と気づくことができました。

人脈も一気に広がりました。

同じ会社にずっといたら得られなかったものだと思います。

経験値が一気に増えた

転職すると環境が強制的に変わります。

私の場合、

大企業から中小企業。

研究職から営業職。

国内中心の仕事から海外と関わる仕事。

に変わりました。

当然、最初は大変でした。

でもその分、

顧客との交渉。

売上。

価格。

マーケティング。

海外とのコミュニケーション。

など、研究職だけでは経験できなかった仕事を短期間で経験することができました。

転職には、社内異動よりも大きく環境を変えられるというメリットがあります。

「会社が変わっても働ける」という自信がついた

私にとっては、これが一番大きかったかもしれません。

新卒からずっと同じ会社にいると、

「自分はこの会社だから仕事ができているだけなんじゃないか」

と思うことがあります。

私もそうでした。

でも会社を変えて、

職種まで変えて、

それでも何とか仕事ができた。

その経験が、

「会社の看板が変わっても、自分は働いていける」

という自信につながりました。

会社ではなく、自分の経験や専門性を少しずつ武器にしていく。

転職して初めて、そんな働き方があることを知りました。

あくまで私個人のケースですが、転職によって収入だけでなくキャリアの選択肢も大きく変わったことが分かります。

私以外の転職者がその後どんなキャリアを歩んだのかも、実例をこちらにまとめています。

外資系企業に転職した人の「末路」は？4人のその後を実例で紹介｜これから人生研究会

未経験の仕事なら「軸ずらし転職」も考えてみる

「今の仕事とは違うことをやってみたい」

という人におすすめなのが、私自身も経験した「軸ずらし転職」です。

業界か職種のどちらか一方を残し、もう一方を変える方法です。

私の場合は、

食品業界 × 研究職

↓

食品業界 × 営業職

という転職でした。

業界は食品のまま、職種だけを変えています。

その後は、

食品業界 × マーケティング・事業開発

へ仕事の幅を広げました。

業界も職種も同時に変えてしまうと、過去の経験を活かせる部分が少なくなります。

一方、一つの軸を残しておけば、

これまでの経験を武器にしながら、新しいスキルを身につけることができます。

実際、私が営業未経験でも仕事ができた理由の一つは、営業先のお客さんが以前の自分と同じ商品開発担当者だったからです。

「開発者が何を知りたいのか」

が分かりました。

研究開発の経験が、そのまま営業で武器になったわけです。

完全未経験の仕事に飛び込むのが怖い人は、

「これまでの何を残して、何を変えるか」

という視点で求人を探してみてください。

私は実際に技術職から未経験で外資系営業へ転職しました。そのときの経験はこちらで詳しく紹介しています。

未経験で外資系企業の営業に転職はできる？【適性は事前に確認しよう】｜これから人生研究会

転職すべきか迷ったら、自分の市場価値を確認してみる

自分の頭の中だけで、

「転職すべきかな」

「でも今の会社も悪くないしな」

と考え続けても、なかなか答えは出ません。

なぜなら、

比較対象が今の会社しかないからです。

だったら、一度外を見てみましょう。

求人を見るだけでも、

自分と同じ仕事はいくらくらいの年収なのか。

どんなスキルが求められているのか。

自分の経験を活かせる仕事はどれくらいあるのか。

が分かります。

私は最初の転職活動で求人を見たとき、研究開発職の求人が思った以上に少ないことを知りました。

一方で営業や事務系の求人はたくさんありました。

当時は海外に関わる仕事がしたかったのですが、

「研究開発×海外」

にこだわると選択肢がかなり少なかった。

そこで営業職まで範囲を広げた結果、外資系企業への転職につながりました。

会社の中にいると、意外と転職市場のことは分かりません。

求人を見ることで、

「自分は意外と評価されるんだ」

と分かるかもしれません。

逆に、

「今のままでは希望する会社に届かないな」

と気づくかもしれません。

それも立派な成果です。

足りないスキルが分かったなら、今の会社で身につけてから転職すればいいんです。

私は転職活動を、

「自分のキャリアの健康診断」

くらいに考えてもいいと思っています。

転職活動を始める5ステップ

「少し外を見てみようかな」

と思ったら、いきなり会社を辞める必要はありません。

在職したまま少しずつ始めましょう。

STEP1｜なぜ転職したいのかを書き出す

最初に、

「なぜ転職したいと思ったのか」

を書き出します。

給料。

仕事内容。

人間関係。

働き方。

将来への不安。

新しい仕事への興味。

何でも構いません。

そのうえで、

「今の会社で解決できるか」

を考えてみてください。

これが転職軸の土台になります。

STEP2｜転職で何を優先するか決める

次に転職先に何を求めるか整理します。

給料。

仕事内容。

勤務地。

働く時間。

休み。

会社規模。

将来性。

全部が良くなる会社はなかなかありません。

「絶対に譲れない条件」

と、

「できれば欲しい条件」

を分けておきましょう。

これだけでも求人選びがかなりラクになります。

STEP3｜求人を見て市場価値を確認する

ここで初めて求人を見ます。

まだ応募しなくても構いません。

自分の業界。

今と同じ職種。

少し興味がある仕事。

それぞれ検索してみてください。

思ってもいなかった仕事が見つかることがあります。

給料水準も分かります。

オファー型のサービスを使えば、自分にどんな企業から声がかかるかを見ることもできます。

STEP4｜職務経歴書を作ってみる

すぐに応募するつもりがなくても、一度職務経歴書を作ることをおすすめします。

自分がこれまで、

何をしてきたのか。

どんな成果を出したのか。

何ができるのか。

を書いてみると、自分のキャリアがかなり整理されます。

足りない経験も見えてきます。

職務経歴書は転職しなかったとしても無駄になりません。

キャリアを重ねるたびに更新していけば、自分自身の経験の棚卸しにもなります。

STEP5｜興味のある会社があれば実際に話を聞く

最後に、気になる会社があれば応募したり、企業や転職エージェントの話を聞いたりします。

ここまで来ても、

まだ転職すると決める必要はありません。

実際の仕事内容。

給料。

勤務条件。

会社の雰囲気。

を聞いてから、

今の会社と比較すればいいんです。

家族がいる人は、この段階までには家族とも話をしておきましょう。

勤務地や勤務時間が変われば、家族の生活にも影響するからです。

家計も生活もチーム戦です。

自分だけで決めるより、一緒に考えた方が転職した後もうまくいくと思います。

実際に転職活動を始めるときの準備については、こちらの記事でさらに詳しく解説しています。

転職活動は何から始める？2回転職した私が実践した準備7ステップ｜これから人生研究会

転職活動をしても、転職しなくていい

ここまで読んで、

「ちょっと求人くらい見てみようかな」

と思っていただけたなら、それで十分です。

転職活動には、実際に転職しなかったとしてもメリットがあります。

自分の市場価値が分かる。

強みが分かる。

足りないスキルが分かる。

世の中にどんな仕事があるか分かる。

今の会社の良いところも分かる。

つまり、

転職活動をすれば、「転職する」「残る」のどちらを選ぶにしても判断材料が増えるんです。

私も転職活動をしたことで、自分のキャリアを会社任せにしなくなりました。

「今の会社しかない」

と思って働くのと、

「外にも選択肢はあるけど、自分でこの会社を選んでいる」

と思って働くのでは、かなり気持ちが違います。

転職すること自体が目的ではありません。

いつでも選べる状態をつくっておくこと。

それが大切だと思っています。

まとめ｜転職すべきか迷ったら、まず外の世界を見てみよう

私自身、31歳で初めて転職したときは本当に不安でした。

日系大手から外資系企業。

研究開発から営業。

会社も仕事も一気に変わりました。

最初は大変でした。

それでも振り返ってみると、

給料。

スキル。

経験。

人脈。

そして自信。

転職しなければ得られなかったものがたくさんあります。

その後、37歳でもう一度転職しました。

2回転職した今だからこそ思うのは、

転職は会社を辞めるところから始まるわけではない

ということです。

まず求人を見る。

自分の経験を整理する。

市場価値を確認する。

気になる会社があれば話を聞く。